Timberlandin saappaat ja kengät ovat saavuttaneet maineensa kovasta kestävyydestään ja monipuolisuudestaan ulkona vuodesta 1973 lähtien. Alun perin Uuden-Englannin ankaraan säähän suunnitellut Timberlandin ikoniset keltaiset saappaat, jotka tunnetaan nimellä "Timbs" tai "Timberlands", saavuttivat nopeasti suosiota myös hyötyjuuriaan pidemmälle. Timberland 6-Inch Premium Waterproof Boot on yksi tuotemerkin suosituimmista malleista, ja siinä on ensiluokkaista täysnahkaa, saumatiivisteinen rakenne ja pehmustettu kaulus mukavuutta varten. Sen ajaton muotoilu on tehnyt siitä vakiokappaleen sekä kaupunki- että ulkoilmaympäristöissä, ja sitä suosivat kaikki rakennustyöläisistä muodin harrastajiin. Lisäksi Timberland Classic Boat Shoe -veneenkengästä on tullut merellisen tyylin synonyymi, ja siinä on käsin ommeltu käsityötaito ja merkitsemätön kuminen ulkopohja, joka takaa pidon kannella. Timberland on sitoutunut kestävyyteen ja innovaatioihin, ja se jatkaa tuotevalikoimansa laajentamista säilyttäen samalla laadun ja käsityötaidon, jotka ovat tehneet sen saappaista ja kengistä pysyviä amerikkalaisten ja maailmanlaajuisten jalkineiden ikoneita.