Vuonna 1977 syntyi ikoninen kenkä, joka määritteli jossain määrin Vansin tulevan ilmeen. Ensimmäistä kertaa näemme tänään lenkkarin sivuilla niin tunnetun ja merkittävän raidan, josta on tullut merkin tunnusmerkki. 80-luvulla tuli yhä suositummaksi personoida asioita, kuten kenkiä ja asusteita. Ehkä tavallisella tussilla. Tämä johti Steve Van Dorenin ajatukseen luoda Old Schoolsista versio väriyhdistelmällä, jossa on paljon erilaisia materiaaleja ja asetteluja, jotka heijastavat kantajansa yksilöllisyyttä. Vans on aina hyödyntänyt taiteilijoiden luovuutta ja kukoistanut heidän halukkuudestaan ylittää Vanin universumi. 90-luvulla yhteistyön ansiosta haute couturen piiriin kuuluvan Marc Jacobs -brändin kanssa Old Skoolit onnistuivat hemmottelemaan julkaisuilla premium-materiaaleilla, huippukuvioilla ja erityisesti pienellä rajoitetulla painoksella. Pian tämän jälkeen alkoi pitkäaikainen ystävyys Supremeen, joka jatkuu tähän päivään asti. Skeittareiden ja graffititaiteilijoiden lisäksi nämä tietyt Vansky tykkäsivät myös punk rock -yhtyeistä, jotka toivat uskomatonta näkyvyyttä suoraan lavoilta ja levittivät tietoisuutta niistä koko Yhdysvalloissa.
